הקריירה הבימתית של ספירס התחילה בגיל 12 ופריצתה הגדולה לתחום המוזיקה קרתה בטרם הייתה בת 18. היא זכתה להצלחה עצומה במכירות, במצעדים ובהופעות ברחבי העולם. באמצע העשור השלישי לחייה נקלעה לקשיים רבים בחייה האישיים, ביניהם גירושין וקרב משמורת מתוקשר על בנייה.

הסינגל הראשון, שהיה שיר הנושא של אלבום הבכורה של ספירס, "...Baby One More Time" הפך להצלחה עולמית כשנכנס למקום הראשון במצעד הבילבורד האמריקאי ותשעה מיליון עותקים שלו נמכרו ברחבי העולם. הקליפ לשיר מבוסס על רעיון של ספירס בו היא מגלמת נערה מבית ספר קתולי ומסורתי, הרוקדת בבגדי ריקוד קצרים; בסוף הקליפ מגלים שזה בעצם היה החלום של ספירס, והריקוד לא קרה באמת.

ב-14 ביוני 1999 יצא הסינגל השני של ספירס, "Sometimes", בלדת קיץ שהתקבלה באהדה בקרב קהל המעריצים הגדל. במקביל פתחה בסיבוב הופעות מקיף בארצות הברית ובקנדה, שנקרא "Baby One More Time Tour", ובמהלכו ביצעה חלק נכבד משירי האלבום הראשון שלה, וגרסאות כיסוי לשירים של זמרות שהשפיעו עליה.

במאי 2000 הוציאה ספירס את אלבומה השני, "Oops!... I Did It Again". בטקס פרסי הווידאו של ערוץ MTV לשנת 2000 ביצעה ספירס שירים מהאלבום החדש בהופעה פרובוקטיבית. בתחילת ההופעה ירדה ספירס בגרם מדרגות גדול, לבושה בחליפה שחורה עם כובע בצבע זהה, תוך כדי שירת "I Can't Get No) Satisfaction)", במקור שיר של הרולינג סטונס. לאחר מכן פשטה את המכנסיים, את החולצה ואת הכובע, ונשארה עם חזייה ומכנסיים בצבע גוף, והתחילה לשיר את "Oops!.. I Did It Again" בגרסה אלקטרונית.

בתחילת שנת 2002, הצטלמה ספירס לפרסומת נוספת של "פפסי" לכבוד המונדיאל שנערך באותה שנה. ספירס הקליטה עבור הפרסומת את השיר "Right Now" ואף הוציאה אותו כסינגל.

מלבד פרויקט זה, ניצלה ספירס את שנת 2002 למנוחה, לבילוי זמן עם החברים והמשפחה ולכתיבת חומרים לאלבום החדש.